Não estou com a engine aberta para tirar os prints, então tentarei explicar só nas palavras
1- Crie um novo evento e o configure como Paralelo, para que esteja sempre em execução em conjunto com quaisquer outros eventos que tiver no mapa
2- Vá na opção de Condição e crie uma condição que vai verificar se o Personagem Jão está esquipado com a Enxada (Seja ela Arma, Armadura???? ou Acessório).
3- Aqui temos a Condição:
> Jão Está Equipado com Enxada: Você precisará criar um sprite do personagem Jão aonde ele está com uma enxada na mão. Quando tiver o Sprite criado, você vai usar a opção de Mudar Gráficos do Herói (Creio que fique na Terceira Aba da janela de Eventos) e selecionar o sprite com a Enxada.
> Jão NÃO está equipado com a Enxada: Use a mesma opção de Mudar Gráficos do Herói e escolha o sprite normal do Jão, no qual ele não está equipado com a Enxada.
Ao fazer isso, sempre que entrar no Menu e equipar a Enxada, o sistema irá trocar o Sprite do Jão para o que ele está com o item, se voltar no Menu e desequipar a Enxada, o sistema muda novamente o sprite do Jão para o normal, no qual ele não tem o item nas mãos.
Para fazer esse sistema não tem jeito, você vai precisar fazer os sprites com os itens. Existe um sistema por script chamado Visual Equipment, mas também da um certo trabalho. Fica à sua escolha.
Se alguma boa alma estiver com a engine e puder compartilhar prints para facilitar, creio que seria bem vindo